La Air Jordan 1 Retro High OG 'Skyline' s’inspire d’une pièce emblématique de l’attirail de Michael Jordan - une image promotionnelle représentant un MJ en plein vol frappant sa pose de Jumpman instantanément familière, encadrée contre l’horizon de Chicago et le ciel au crépuscule. Ce dernier est recréé à travers des teintes dégradées en rose et lavande, exécutées de manière dépareillée sur les superpositions textiles de chaque chaussure. Ils contrastent avec une base en cuir dans une finition blanche éclatante, ainsi que des accents noirs sur le Swoosh, le col haut et la doublure intérieure. Une finition vintage blanc cassé est appliquée sur la semelle intermédiaire, avec un amorti Air-sole encapsulé et renforcée par une semelle extérieure en caoutchouc noir.